Nejstarší osídlení Nepomucka je doloženo sporadicky již v neolitu. Vzhledem k malému množství realizovaných průzkumů i nálezům, které proběhly v poslední době,1 bylo zřejmě pravěké osídlení mnohem intenzivnější, než se dosud předpokládalo.
Přímý doklad osídlení v katastru města Nepomuk máme z eneolitu. Výšinné sídliště chamské kultury (kol. 3 000 př. n.l.) se nalézalo na skalnaté, dnes zalesněné plošině nad potokem Muchovka naproti kapli sv. Vojtěcha, v těsném sousedství intravilánu.2 Ostrý sráz, jímž plošina spadala do potoka, byl spolu s částí lokality destruován provozem žulového lomu. O dalším pravěkém osídlení Nepomuku nemáme zatím žádné doklady, kromě ojedinělého nálezu zlomků keramiky z doby halštatské (8. – 4. stol. př. n. l.) v areálu kostela sv. Jakuba.3 V nedalekých Žinkovech je ovšem u lokality Obrovo hradiště předpokládáno kontinuální osídlení od eneolitu až po dobu hradištní.4
Struktura raně středověkého osídlení v okolí dosahovala zřejmě také vyšší hustoty, než je uváděno ve starší literatuře. Počátky intenzivní kolonizace zdejší krajiny bývaly tradičně dávány do souvislosti se založením cisterciáckého kláštera v letech 1144 – 45. Ve světle novějších studií5 je pravděpodobné, že podíl cisterciáků na kolonizaci Nepomucka byl značně přeceněn. Motivem k založení opatství tedy nebylo osídlení krajiny, jejíž kolonizace byla pravděpodobně tehdy již v základních rysech dokončena, ale snaha o konsolidaci panovnické moci v západních Čechách v souvislosti s územní expanzí bavorských feudálů.6 Přestože zakladatel kláštera není znám, lze se domnívat, že jím byl někdo z okruhu krále Vladislava II.7 a fundace byla provedena snad přímo na jeho popud.
Cisterciáčtí mniši nicméně přinesli do zdejší oblasti významné kulturní a technologické inovace. Racionalizace hospodaření a nové zemědělské postupy je vedly k zásahům do stávající sídelní struktury a prostorového uspořádáni vsí. Mniši také již existující vesnice rušili či stěhovali a na jejich místě zakládali dvory (grangie), provozované ve vlastní režii a využívající, v souladu s přísnou řádovou řeholí, pouze vlastní (konvršskou) manuální práci – tedy alespoň v počáteční fázi (cca do roku 1200).8 
Součástí racionalizace hospodářství a implementace technologických novinek byla výrobní specializace dvorů a především rozvoj nezemědělské výroby, těžby a zpracování surovin. Při nepomuckém klášteře fungovala mj. cihelna, k jejíž produkci patřily kromě běžných cihel a dlaždic i různě profilované tvarovky, využívané pro konstrukci klenebních žeber, portálů oken a dalších architektonických článků. Místní stavební huť, která tyto produkty využívala, měla velký vliv na rozšíření románské a gotické architektury v širším okolí.9
O vlastním Nepomuku máme první písemnou zmínku z roku 1284, kdy je uváděn jako trhová ves.10 Osada ale pravděpodobně existovala již delší dobu před založením kláštera. Svědčí o tom nález zlomků keramiky datovaných do 9. – 10. století pod podlahou kostela sv. Jakuba.11 Právě do okolí této stavby je lokalizováno jádro nejstaršího středověkého osídlení. Snad šlo o sídliště shlukového typu, tvořené jednodílnými či dvoudílnými, mírně zahloubenými obytnými domy lehké konstrukce bez použití kamene. Ve 12. století je zde, na výrazné skalnaté ostrožně nad potokem, doložen románský kostel.12 V jeho bezprostředním okolí se pravděpodobně rozkládala raně středověká ves, ležící na vitorazské stezce. Za stopu návsi, do níž se sbíhalo několik cest, můžeme považovat prostor východně od kostela, dnešní Přesanické náměstí. Úvahy o podobě sídliště ovšem zatím nejsou podloženy žádnými archeologickými nálezy a vychází pouze z analogie.
Kdy se původní ves transformovala v lokalitu městského typu, není doloženo,13 stejně jako u dalších dvou městeček na klášterství. Při srovnání jejich půdorysné osnovy, jak je zachycena např. v josefském mapování nebo stabilním katastru, zjistíme některé pozoruhodné shody. V Nepomuku, Blovicích i Plánici najdeme zřetelné předlokační jádro osídlení, které zahrnuje kostel na vyvýšeném stanovišti, spojený několik set metrů dlouhou ulicovkou s náměstím. Pokud pomineme různou orientaci sídelního útvaru danou terénními podmínkami nebo situování bezpochyby mladší drobné zástavby na různých okrajích intravilánu, představuje jediný podstatný rozdíl tvar náměstí a přilehlých ulic. Zatímco v Blovicích i Plánici nalezneme pravidelnou ortogonální strukturu s lokačním náměstím obdélníkového tvaru, nepomucké náměstí je značně nepravidelný prostor ve tvaru dvojité vidlice, vykazující jen parciální lokační zásahy.
Můžeme zde tedy předpokládat spontánní vznik nového města v nevelké vzdálenosti od původní osady, spojený s rozvojem jeho ekonomických a hospodářských funkcí. Nepomuk nemohl ovšem efektivně fungovat jako místní trh a středisko řemesel pro všechny klášterní državy situované podél horního a středního toku Úslavy14 o délce přes 40 km. Vytvoření paralelních, místními zemědělci snadno dosažitelných, hospodářských center na obou koncích klášterství bylo zřejmě motivem k provedení městských lokací v základních rysech kopírujících zdejší půdorysné schéma. Předpokládejme, že označení Nepomuku roku 1284 za trhovou ves znamená, že ke vzniku města ještě nedošlo (i když nelze vyloučit, že šlo již o konstituované městečko). Plánice má v listině z roku 1418 doložené udělení základního městského práva, svobodného odkazu majetku, k roku 1329.15 Z toho lze usuzovat, že ke genezi Nepomuku jako lokality městského typu došlo někdy v poslední čtvrtině 13. či samém počátku 14. století.16
Otázkou je, co bylo vlastní příčinou vzniku města. Mohl jím být pozvolný nárůst jeho významu jako tržního a správního17 centra klášterní enklávy, ležící na křižovatce obchodních cest. Tomu by odpovídala půdorysná stopa náměstí, jehož cípy představují vyústění jednotlivých dálkových tras. Rozvoj města bývá tradičně spojován i s těžbou stříbra a zlata.18 Granodiority, tvořící místní podloží, mohou obsahovat drahé kovy a na Nepomucku je více stop po dolování i rýžování. Pod historickým jádrem města byly geofyzikálně detekovány rozsáhlé podzemní prostory, interpretované jako pozůstatky středověkých důlních děl.19 Písemná zmínka o místních dolech pochází z roku 1338, kdy je Jan Lucemburský pronajal pražským měšťanům.20 Karel Kuča21 přichází s hypotézou, že vznik současného nepravidelného, místy značně svažitého náměstí, souvisí s živelným hornickým osídlením, rozvíjejícím se v bezprostřední blízkosti ústí šachet. Tato teorie nachází bezesporu oporu v půdorysné stopě městské zástavby. Mezi urbanistická a architektonická specifika báňských měst totiž patří existence neobvykle velkých náměstí nutných k rozvinutí rudného trhu, chaotická, půdorysem rudného ložiska ovlivněná zástavba či přímo prolínání sídlištních, těžebních a hutnických objektů spojené s rozvinutou infrastrukturou (řemesla, hostince atd.).22 Počátek dolování jsme hypoteticky vymezili rokem 1285, ale nelze vyloučit ani poněkud časnější dataci, neboť roku 1288 daroval jistý Konrád z Pomuku celé své jmění na fundaci klatovského městského špitálu23 a oprávněně se můžeme tázat, jak ho získal. Zánik dolů bývá dáván do souvislosti s husitskými válkami, ale je pravděpodobné, že k ukončení, či alespoň výraznému omezení těžby, mohlo dojít již dříve, neboť na počátku 14. století narůstaly ekonomické problémy kláštera, pro nějž podíl z důlního podnikání tvořil zřejmě nezanedbatelnou část příjmů. Na konci roku 1418 dosáhly jeho dluhy již ohromné výše 12 000 zlatých.24
V literatuře bývá tradičně uváděno, že Nepomuk vznikl spojením dvou původně samostatných osad, Pomuku a Přesanic. Přesnice bývají lokalizovány do okolí kostela sv. Jakuba,25 Pomuk do severovýchodního cípu náměstí. Tato vcelku všeobecně přijímaná hypotéza vykazuje ovšem některá slabá místa. Hlavní problém představuje fakt, že Přesanice nejsou doloženy žádným středověkým pramenem.26 Nejstarší písemnou zmínku o sloučení Pomuku a Přesanic jsem nalezl bez udání zdroje a jakékoliv datace v Schallerově Topographii z roku 1789.27 V mladší literatuře se pak vyskytují i (různé) letopočty, kdy došlo ke spojení obou osad,28 bohužel opět bez jakéhokoliv odkazu. Pokud by opravdu mělo ke vzniku Nepomuku dojít tímto způsobem, muselo by se tak stát nejpozději před rokem 1369, kdy je místní fara, nepochybně ta u sv. Jakuba
, uváděna pod jménem Pomuk,29 či spíše již před rokem 1284, protože je pravděpodobné, že součástí trhové vsi byl i farní kostel. Otázkou pak ale stále zůstává, proč cisterciáci nepojmenovali své opatství „Přesanice“ po nepochybně významnějším z místních sídlišť? Místo, kam bývá obvykle lokalizován původní Pomuk, je navíc značně vzdálené od vodoteče a nevykazuje znaky typické pro raně středověká sídliště. Zvláštní je také nevelká vzdálenost mezi danými lokalitami – cca 500 metrů. Zcela hypoteticky lze například předpokládat, že klášter byl založen na místě usedlosti či osady zvané Pomuk a blízké Přesanice, které se staly trhovou vsí, a tedy hospodářským centrem domény, přejaly časem jméno opatství. Pro tento výklad by snad mohla svědčit i dualita toponym Pomuk a Nepomuk.30 Diskutabilním samozřejmě zůstává, zda se mohl čtyři sta let zachovat v orální tradici původní název lokality, aniž by byl jedinkrát použit v jakémkoliv psaném dokumentu (např. městských knihách). Že by tedy šlo jen o jednu z místních barokních legend? Otázka Přesanic tedy zůstává nevyřešenou záhadou urbánní historie Nepomuku.
Podoba ani přesná rozloha vrcholně středověkého Nepomuku není známa. Jediným nepřímým písemným dokladem o velikosti sídliště a početnosti místní populace je Graduál bratra Gotzwina, pocházející ze zdejšího kláštera. Motivací k jeho sepsání bylo díkuvzdání za záchranu autora při velké morové epidemii roku 1380. Tehdy zemřelo během necelých padesáti dnů (mezi 29. červnem a 15. srpnem) v klášteře 13 konvršů a 30 mnichů. Ve městě („et opiddo pomukcensi“) umíralo ve shodném časovém rozhraní až 30 lidí denně.31 Už z této formulace je nepochybné, že Nepomuk byl vnímán jako lokalita městského typu. Můžeme se pokusit i o hrubý odhad celkového počtu obětí z řad místního obyvatelstva, který mohl být cca 600-1400 osob. Ještě zajímavější údaj lze získat, pokud porovnáme počet obětí v klášteře a ve městě. Při vizitaci opatství roku 1344 byl totiž stanoven numerus clausus na 60 mnichů a 35 konvršů.32 Při epidemii tedy zahynula téměř polovina osazenstva kláštera. Pokud budeme předpokládat, že město bylo postiženo stejně ničivě, vychází nám velikost populace před morovou ránou na cca 1000-3000 osob. Výše zmíněný útlum horního podnikání a ekonomické problémy kláštera mohly samozřejmě souviset i s touto katastrofou.
Hmotným pramenem, dokládajícím relativní bohatství a význam sídla, je vrcholně gotická přestavba kostela sv. Jakuba, mj. patrona horníků, z třetí čtvrtiny 14. století, kdy došlo k výstavbě bazilikálního trojlodí.
Otázkou je i právní status vrcholně středověkého Nepomuku a s ním sovisející postavení jeho obyvatel, které mohlo mít jistý vliv i na charakter zástavby. 
Od poloviny 12. století šlo nepochybně o ves příslušející ke stejnojmennému klášteru. Jaroslav Čechura přichází s hypotézou, že ve 14. století připadlo město přímo královské komoře. Vychází z interpretace právních formulací dobových pramenů – listiny obsažené ve formulářové sbírce oseckého kláštera, datované do let 1355-59, kde ujednání mezi místním měšťanem a opatem kláštera schvalují nepomučtí přísežní,33 a také z výše zmíněné listiny, v níž král Jan pronajímá zdejší doly. Nabízí se zde jistá analogie s Kutnou Horou, která v souvislosti s rozvojem těžby přestala náležet sedleckému klášteru, který si ale přesto zachoval podací práva ke kostelům i podíl z těžby.
Nepomuku se významným způsobem dotkly husitské války. Loupežné výpady proti klášteru jsou zaznamenány již roku 1418.34 Následujícího roku obsadil Mikuláš z Husi fortifikaci na Zelené hoře.35 25. dubna 142036 přitáhly husitské oddíly k nepomuckému klášteru, vypálili jej a pobořily. Již v srpnu téhož roku zapsal král Zikmund klášterní majetek jako zástavu Bohuslavovi ze Švamberka.37 Klášter jako instituce ovšem nezanikl, držitelé zástavy měli povinnost vydržovat opata a osm mnichů. Přesto již nikdy nedošlo k restituci církevního majetku. Správní centrum okolí se přesunulo na hrad na Zelené hoře.38 Roku 1558 pak získal Adam ze Šternberka bývalé klášterní statky do dědičného vlastnictví.39 V listině je uváděno i městečko Nepomuk (ale také např. Starý Plzenec, do té doby nepochybně komorní statek). Z Nepomuckého klášterství se definitivně stalo Zelenohorské panství. Poslední opat, Jan z Tismic, je zmíněn roku 1562, o devět let později je klášter pod Zelenou horou uváděn již jako pustý.40
Nakolik bylo postiženo husitskými válkami samotné město, nevíme. Někteří autoři uvádějí, že spolu s klášterem byly vypáleny i doly. Stavebně historický průzkum potvrdil, že poškozen byl i kostel sv. Jakuba.41 Nepomuk ovšem zůstal relativně rozsáhlým sídlištěm s rozvinutou infrastrukturou, o čemž svědčí fakt, že se zde v letech 1441-47 konaly několikrát sjezdy landfrýdů krajů prácheňského, plzeňského a podbrdského.42 V roce 1469 byl ovšem, v rámci bojů mezi králem a Jednotou zelenohorskou, vypálen.43 Nejstarší zachované listiny v městském archivu jsou privilegia Jiřího z Poděbrad z roku 1465, kterými uděluje měšťanům právo svobodného odkazu majetku a výroční trh. O ekonomických možnostech obce svědčí listina z roku 1527, kdy kupuje od Albrechta ze Šternberka dvůr Borek.44 Město mělo samozřejmě, mimo jiné, i právo vaření piva. Plnilo tedy funkci tržního a hospodářského centra blízkého okolí, ležícího navíc na křižovatce obchodních cest. Roku 1566 je zde díky nadaci Ladislava ze Šternberka založen městský špitál.45 Nepomuk ovšem nebyl hrazeným městem. Jako refugium sloužil opevněný kostel sv. Jakuba, obklopený postupně od severu a západu rybníky, jehož fortifikace byla doplňována ještě v průběhu 15. století. Ze samého závěru 16. století se dochoval důležitý pramen dokládající velikost města – soupis svatohavelského platu z roku 1595.46 V Nepomuku bylo tehdy 148 poplatníků, počet domů tedy přesahoval číslo 150.47
Třicetiletá válka znamenala pro Nepomuk podobnou pohromu jako pro celou střední Evropu. Mezi léty 1618 – 1645 se město stalo svědkem šestnácti vojenských tažení!48 Stavební fond přitom nepochybně utrpěl značné ztráty. Podle Berní ruly je zde sice jen šest domů pustých a čtrnáct poplatníků charakterizováno jako „na živnosti zkažení,“ celkově ale rula uvádí jen sto dvacet domů.49 Třicet domů tedy za války zcela zaniklo. Pozoruhodná je i struktura řemesel: ševci, řezníci, pekaři, hrnčíři, kováři, kožešníci, soukeníci, mydláři, tkadlec, knihař, sklenář, bečvář … Z přehledu specializací je zřejmá jednoznačná orientace na lokální trh, nikoliv na export. Chybí exkluzivnější řemesla, stejně jako kupci. Přes třicet hospodářů nemá uvedenou žádnou živnost, zabývali se tedy s největší pravděpodobností jen zemědělskou výrobou. Sedláky nalezneme také mezi nejbohatšími měšťany. I další velcí poplatníci, přestože vedli i nějakou živnost, vlastnili nemalou výměru půdy a (nebo) značný počet hospodářských zvířat. V polovině 17. století tedy můžeme Nepomuk charakterizovat jako venkovské městečko s výrazným podílem zemědělské výroby.
Ze 40. let 17. století pochází i tři nejstarší známá vyobrazení Nepomuku,50 rytiny Karla Škréty ze spisku Fama Posthuma,51 prvního životopisu Jana Nepomuckého, zachycují mj. i mučedníkovo rodiště. 
K opatrnosti při využití tohoto pramene pro vyvozování závěrů o vzhledu jednotlivých objektů ovšem nabádá srovnání s jinou rytinou v knize. Na vyobrazení Janova hrobu v katedrále sv. Víta sice Škréta celkem věrně zachytil například erby na stěnách chóru, ale arkády nemají lomené, nýbrž elipsovité oblouky! Také profil pilířů je odlišný, stejně jako perspektiva. Z vyobrazení Nepomuku je nejpozoruhodnější scéna, na níž Jan, trůnící na oblacích, ukazuje paprskem místo svého narození. Pohled z ptačí perspektivy zachycuje téměř celé město. Náměstí je jasně identifikovatelné – má prakticky stejný tvar jako dnes. Domy na náměstí jsou patrové se štítovou orientací a renesančním tvaroslovím, radnice má dokonce věž. Ve středu plochy se nachází jakýsi sakrální objekt se sedlovou střechou, snad bývalá hornická (nebo evangelická?) kaple. Patrné jsou i některé ulice, např. dnešní Třebčická, Husova nebo Zelenohorská ulice a rozvolněná zástavba v Zeleném dole. Jakubský kostel je zobrazen velmi věrně. Záhadou je průběh dnešní Plzeňské ulice a také směrování západního cípu náměstí. Tyto odchylky mohou být ovšem způsobeny perspektivní zkratkou.52 Malířskou projekcí bude také nepochybně svatojánský kostel, zachycený s výraznou polygonální kopulí, který tehdy ještě nemohl být dokončený. Přes dílčí nepřesnosti je ovšem patrné, že jádro města mělo v základních obrysech shodnou urbanistickou strukturu jako dnes. Hodnotu vyobrazení zvyšuje skutečnost, že v následujících sto letech byl Nepomuk vystaven velmi intenzivní stavební aktivitě, jejímž předznamenáním je právě založení nového poutního chrámu na údajném místě rodného domu Jana Nepomuckého, zasvěceného tehdy ještě Janu Křtiteli. 53
Osobností, která výrazně zasáhla do urbanistické podoby města, byl Václav Vojtěch ze Šternberka, majitel Zelenohorského panství v letech 1665-1708. Vzdělaný aristokrat, zastávající vysoké funkce v zemské administrativě, jehož vytříbené estetické cítění, stejně jako smysl pro okázalou reprezentaci, došly nejryzejšího ztvárnění při výstavbě zámku v Praze-Tróji,54 se snažil urbanisticky, hospodářsky a kulturně povznést i své ostatní statky. Do tváře Nepomuku se zapsal množstvím staveb, počínaje přestavbou kaple Božího Těla, rekonstrukcí kostela sv. Jana, výstavbou děkanství, špitálu, nové školy, vztyčením votivního sloupu na náměstí a samozřejmě přestavbou kostela a hradu na Zelené hoře na barokní areál s rozsáhlým hospodářským dvorem na úpatí kopce. Přímý dozor na těchto stavbách vykonával Daniel František Táborský z Hirschenfeldu, který s Václavem Vojtěchem vyrůstal, studoval a přes svůj celkem prostý původ se stal rytířem a místním hejmanem.55 Jeho vlastní dům ukončil město směrem k zámku a vytvořil jakousi dispoziční protiváhu obdobné hmotě děkanství na opačném konci města. Je poněkud paradoxem, že z množství staveb, vzniklých v této epoše, se intaktně dochovala pouze nevelká kaple Šlépěje. I další rozhodnutí Václava Vojtěcha ze Šternberka ovlivnila nepřímo vzhled města. Kromě reorganizace městské rady udělil nepomuckým nová privilegia a především je roku 1707 osvobodil od roboty.56 Ze svého odkazu zřídil také nadaci na vybudování piaristické koleje.57
Vlastní rozmach stavební činnosti místních měšťanů nastal až ve druhé třetině 18. století. Šíření kultu Jana Nepomuckého, podporované od prvopočátku i místní vrchností, které našlo své vyvrcholení ve světcově kanonizaci roku 1729 (které předcházelo roku 1721 blahoslavení), znamenalo pro Nepomuk proměnu v jedno z význačných poutních center barokních Čech. To mělo samozřejmě příznivý dopad na místní ekonomiku, od čehož se odvíjela i zvýšená stavební činnost a celkový nárůst množství domů, jejichž počet se zvětšil v průběhu 18. století o více než polovinu. Fase tereziánského katastru (1717) zaznamenává 133 domů,58 josefský katastr (1789) 16659 a na počátku 19. století jich stojí již téměř 200. K nárůstu došlo jak zahušťováním původní zástavby, tak výstavbou na okrajích intravilánu. 
Mapa stabilního katastru, zvláště ve srovnání se Škrétovou rytinou, naznačuje především růst v místech dnešní ulice J. Kubíka, v Zeleném dole, částečně v Zelenohorské i jinde. V této době získal Nepomuk také svou charakteristickou „dominantu v údolí“. Původní poutní kostel byl v letech 1734-37 radikálně barokně přestavěn Kilianem Ignácem Diezenhoferem. Sakrální stavba s výrazným dvojvěžím vytváří jakousi vertikální protiváhu Zelené hory a rozhodujícím způsobem utváří ráz města. Podle Diezenhoferových plánů bylo po požáru roku 1746 upravováno také děkanství a dle nepotvrzeného názoru některých autorů i dům Táborských – Zelenohorská pošta. Do 18. století lze datovat také značnou část klenebních konstrukcí i krovů, zvláště u výstavnějších domů kolem náměstí. Symbolickou tečku (vykřičník?) za barokní slávou města představovala stavba nové zvonice u sv. Jakuba v 70. letech. Brzy po jejím dokončení, roku 1786, byl totiž chrám v souvislosti s josefinskými reformami uzavřen. U místních zedníků se ale barokní cítění projevovalo ještě v následujících desetiletích, což dokumentují například štíty domů v Plzeňské ulici.
Přes jistý pokles svatojánské slávy v 19. století zažíval Nepomuk stále pozvolný urbanistický růst. Při přečíslování v roce 1808 je zde napočítáno již 198 domů a 1 133 obyvatel.60 Srovnáním prvního (1770) a druhého číslování lze pozorovat nárůst zejména u drobné zástavby v Zeleném dole (12 domů) a v ulicích východně nad náměstím (13 domů).61 V roce 1837 má Nepomuk 210 domů,62 přičemž hlavním rozvojovým územím se stalo nejbližší okolí Špitálského rybníka. Žije zde 1 572 obyvatel.63 V téže době jsou v (municipálním a ochranném) městě uváděny tyto veřejné budovy: děkanství s kostelem sv. Jana, trojtřídní škola, radnice, městský pivovar, lékárna, špitál a čtyři zájezdní hostince.64
Budování nových císařských cest, sloužících dálkové dopravě, představovalo pro rozvoj Nepomuku další impuls, neboť v těsné blízkosti města vznikla jejich křižovatka. Od roku 1804 byla stavěna cesta od Českých Budějovic a Písku, která dále pokračovala na Přeštice. V letech 1816-1831 
byla vybudována spojka Nepomuk – Plzeň.65 Při nové písecké cestě (horní část Husovy ulice) vznikal od poloviny 19. století pravidelně vyměřený, pozdně klasicistní soubor 19 obytných domů okapové orientace, vytvářející souvislou uliční frontu. Ulice je zde oproti starší části zcela přímá a dvojnásobně široká. Šlo o první novodobý urbanistický zásah do uliční struktury města, bohužel také prakticky poslední, o kterém lze bez výhrad prohlásit, že byl městotvorný. V roce 1854 má Nepomuk 233 domů, o dva roky později 235.66 V šedesátých letech, na jejichž konci napočítáme ve městě již 265 domů a 2 139 obyvatel,67 vzniká významná dominanta náměstí a na dlouhou dobu poslední výraznější zásah do jeho hmotové skladby – piaristická kolej s městskými školami.
V roce 1868 byla zprovozněna železniční trať Plzeň – České Budějovice,68 v následujících sto letech hlavní dopravní tepna regionu. Průběh dráhy se nakonec kvůli modelaci terénu i zájmům velkostatku a dalších pozemkových vlastníků městu vyhnul. Železniční stanice Nepomuk byla situována nedaleko panských železáren, mezi obcemi Dvorec a Vrčeň. Díky tomu ve městě nevznikl prakticky žádný průmysl. Jediné větší výrobní závody představovaly místní pivovary a cihelny. Průmyslovým centrem okolí, ovšem ve velmi malém měřítku, se postupně stalo právě okolí nádraží.
Přelom 19. a 20. století znamenal pro Nepomuk další velmi pozvolné rozšiřování zástavby,69 ale také pokles počtu obyvatel, který dosáhl svého maxima – 2 486 osob roku 1880.70 Záporný demografický vývoj souvisel s vystěhovalectvím, ať již do Plzně, Prahy nebo i zámoří, motivovaným deficitem pracovních příležitostí, tedy zejména neexistencí většího průmyslu v lokalitě.71 Přes stálý nárůst počtu domů se stavební činnost ve městě projevuje v této době spíše v úpravách a přestavbách starších objektů. Značná část stávající zástavby, zvláště na náměstí a v jeho nejbližším okolí, získává nové (obvykle neorenesanční) fasády. Za zmínku stojí zejména přestavba bývalé zelenohorské pošty (čp. 76), bohatě zdobené průčelí Dannerova pivovaru (čp. 64), úprava tzv. Janotovského domu na novou radnici (čp. 63) a j. 
Stavební úpravy ovšem obvykle výrazněji nezasáhly do hmoty objektů. Došlo také k realizaci ojedinělých novostaveb na místě starších domů, převážně v secesně-eklektickém stylu – zejména Okresní hospodářské záložny (čp. 19) a hotelu U Zeleného stromu (čp. 69). Celkový výraz středu města také ovlivnilo vydláždění náměstí přírodním kamenem, doplněné pokládkou chodníků ze žulových desek a výsadbou stromořadí. Úpravy probíhaly v několika etapách v letech 1878 až 1886.72 Jako jeden z mála větších výrobních závodů vyrůstá v roce 1909 v lokalitě Na Daničkách budova jatek, hmotově bazilikální trojlodí . Nad městem vyrůstají první vilky.
Situace se začala pozvolna měnit až po první světové válce. Nikoliv však z demografických důvodů, spíše kvůli změněným nárokům středních vrstev na bydlení. Východně nad městem vznikají další vilky a vytvářejí novou (dnešní Nádražní) ulici.73 Na jejím severním konci byla roku 1926 dokončena budova Sokolovny.74 Na opačné straně města, za Špitálským rybníkem při cestě na Plzeň, je postavena v téže době zhruba desítka rodinných domků. Na skále nad protějším břehem rybníka vyrůstá v 30. letech podobná, ale mnohem skromnější, dělnická ulička Na Jednotě. Naopak výstavnější vilky vytvářejí Luční ulici na jihovýchodním okraji města. Malá kolonie rodinných domků vzniká i v lokalitě Na Vinici.75 K rozmachu tohoto druhu výstavby dochází také mezi nádražím a původní vsí Dvorec. Pro tuto zástavbu je charakteristické ovlivnění tehdy velmi populární koncepcí zahradního města. Jedná se proto o volně stojící rodinné domy v zahradách. Větší podíl zelených ploch je ovšem vykoupen ztrátou kompaktní městské struktury oddělující veřejný a privátní prostor, vytvářející intimní zákoutí dvorků v opozici k rušnějšímu parteru. Mimo novou výstavbu dochází také k přestavbám i ojedinělým novostavbám domů v centru města.76
Stavební projekty, realizované v 1. polovině 20. století, představovaly ovšem pouhou předehru dalšího dějství. Urbanistický vývoj po druhé světové válce totiž představuje oproti předcházejícím obdobím vcelku radikální změnu. Na Zelenou Horu přichází armáda a iniciuje výstavbu prvních bytových domů na severovýchodním okraji města. Přestože jde pouze o dvojpodlažní objekty s valbovými střechami, lehce ovlivněné „socialistickým realismem“, a tudíž vlastně hmotově vcelku tradiční objekty, novátorské je jejich solitérní umístění. Vzniká tak zárodek budoucího sídliště Na Vinici. To se dále rozrůstá na přelomu 70. a 80. let dostavbou „starého sídliště,“77 které tvoří třípodlažní zděné domy s valbovými střechami, a následnou výstavbou šesti podlouhlých čtyřpodlažních panelových domů s plochými střechami v lokalitě slangově zvané „Na Kunštátě“, doplněných nejprve jednopodlažní restaurací a posléze i dvojkřídlou čtyřpodlažní budovou nové polikliniky. Netřeba dodávat, že všechny uvedené stavby byly vybudované ve stejném stylu i kvalitě. Posledních sedm bytových domů pak vyrostlo až v polovině devadesátých let.
V průběhu 70. – 80. let vznikla také převážná část zástavby za nově vybudovaným fotbalovým stadionem v Nádražní ulici (Třebčická, Swalmenská, Berndorfova), tvořená rodinnými i řadovými domky. Rozsáhlejší výstavba probíhala i ve Dvorci, který se v roce 1961 stal součástí města Nepomuk.78 Je třeba také zmínit vznik nových výrobních areálů – na severním okraji intravilánu, pod sídlištěm a především v okolí nádraží ve Dvorci. 79
Nová výstavba přinášela bezpochyby větší komfort bydlení, protože hygienické a technologické inovace jako koupelna, teplá voda nebo ústřední topení patřily již ke standardní výbavě. Logické bylo i situování drtivé většiny nové zástavby mezi historické jádro Nepomuku a Dvorec, jehož součástí byla železniční stanice. Vytvořilo se tak jakési lineární město, což na jedné straně oslabilo funkce historického centra, na druhé straně se, vzhledem k modelaci terénu, početná nová výstavba nemohla nijak výrazně projevit na tradičním panoramatu města. 
Jako problematickou lze samozřejmě, ostatně stejně jako u prakticky všech sídlišť ze 2. poloviny 20. století, hodnotit urbanistickou strukturu této zástavby – solitérně posazené objekty nevytvářející klasickou uliční síť a vnitrobloky. Samozřejmě můžeme namítnout, že právě to byl záměr, že výchozí ideou byla architektonická avantgarda 1. poloviny 20. století. A je pravda, že nepomucké sídliště, s domy ještě lidského měřítka a množstvím vzrostlé zeleně, se ideálu zeleného města blíží mnohem víc než většina jeho současníků. Ovšem skutečný městský prostor to není.80
Díky výše uvedené nové výstavbě bylo vlastní historické centrum Nepomuku ušetřeno početnějších stavebních zásahů. Docházelo samozřejmě přirozeným tempem k dílčím modernizacím stavebního fondu. Objevily se břízolitové fasády a zdvojená trojdílná okna. Přesto se velké části staveb jakékoliv větší úpravy vyhnuly, v jistém procentu obytných objektů nebyla do konce 20. století vybudována ani koupelna. Tento handicap uživatelského komfortu byl vyvážen a vlastně nedílně spojen s vysokou mírou zachování historické, konstrukční, vzhledové i funkční autenticity staveb. Přesto se Nepomuk nevyhnul ztrátám památkových hodnot, a to mnohem drastičtějším , než mohly představovat necitlivé stavební úpravy. Byl totiž postižen, tak jako mnohá jiná města ve druhé polovině 20. století, drobnými, ale i velmi výraznými demolicemi.81 
První z nich zasáhla přímo nejcennější soubor staveb v okolí kostela sv. Jakuba, kde kvůli částečné přeložce hlavní silnice Plzeň – České Budějovice byl na počátku 60. let zbourán barokní měšťanský špitál a sýpka u čp. 185. Ještě razantnější zásah do tváře města ovšem představovala výstavba obchodního střediska na náměstí A. Němejce, prováděná ve druhé polovině 80. let. Nejenže zde vyrostla, přímo vedle Diezenhoferova chrámu sv. Jana Nepomuckého, budova, jejíž hmotový objem, půdorysná stopa ani architektonické ztvárnění příliš nekoresponduje s historickou zástavbou, ale především této stavbě musel ustoupit celý blok domů, včetně v jádře gotického čp. 24.82 Tím ovšem výčet destruktivních změn podoby náměstí nekončí, neboť na konci 80. let zanikly i domy čp. 65 a 71 a již v 60. letech i malebný domek čp. 8983 vedle nynějšího Katastrálního úřadu čp. 88. Zbourány byly také provozní budovy (tedy de facto kompletní vnitroblok) bývalého Dannerova pivovaru čp. 64, který zároveň přišel o neorenesanční fasádu. Demolice menšího rozsahu zasáhly i další části města.
Období po roce 1989 bývá obvykle hodnoceno, oproti předchozím desetiletím, velmi pozitivně a to i z pohledu památkové péče. Domnívám se, že zaslouženě. Při pohledu na urbanistický vývoj města Nepomuk, s ohledem k zachování jeho památkových hodnot, se ovšem nemůžeme ubránit jistým rozpakům. Jako by určitým symbolem doby bylo otevření výše zmíněného (post)normalizačního obchodního střediska až roku 1991 – v době, kdy Václav Havel již zdomácněl na Hradě a písničky Karla Kryla pomalu vyklízely příčky hitparád.
Přistoupilo se konečně, zejména na náměstí, k opravám léta neudržovaných historických fasád, některé dříve narušené jsou i restituovány podle dochované historické ikonografie (zejména čp. 62, 148, 151). Stavebním úřadem je dokonce zpracován jakýsi pasport náměstí, regulující podobu průčelí jednotlivých objektů.84 Vznikají i relativně zajímavé novostavby, více či méně ovlivněné postmodernou. Za zmínku stojí zejména přestavba zadního křídla městského úřadu (1992-93), 
nová základní škola od Dany Šmejkalové a Martina Štorcha(1992-95) či lehce kuriózní čerpací stanice ve tvaru pyramidy (1992-93) od Blanky a Oldřicha Hyskových.85 Současně však dochází k vytrhání kamenné dlažby ve většině ulic historického jádra i na části náměstí a k jejímu nahrazení asfaltem a betonovou „zámkovou“ dlažbou. Původně jednotný prostor náměstí je navíc rozbitý ve svažitých partiích množstvím teras.86
Pokračují také demolice. Na počátku 90. let byla např. zbourána usedlost čp. 161 v Plzeňské ulici a na jejím místě vznikla roku 1994 přípojka k hlavní silnici, včetně autobusové zastávky.87 V Husově ulici zmizel v téže době bývalý hotel Modrá Hvězda čp. 139, který již byl navržen k prohlášení za kulturní památku.88 Na konci 90. let byly také odstraněny téměř všechny budovy ve vnitrobloku Panského domu čp. 149. Konečně bourání starých hospodářských staveb v jádru města, tedy zejména stodol, pokračuje volným tempem do dnes.
Dostavba sídliště byla také nepochybně logickým krokem. Její poslední etapou byla výstavba bytových domů U Sokolovny, v proluce mezi „starým sídlištěm“ a historickým jádrem.89 Pro realizaci byly zvoleny valbové a sedlové střechy korespondující se sousedními bytovými domy i historickou zástavbou. Oproti historické zástavbě jsou ale objekty poněkud výškově předimenzované, což představuje ve výsledku nejen estetický, ale, vzhledem k malému počtu parkovacích míst, i dopravní problém. Zvláštní je také (ne)napojení budov na parter – obchody jsou umístěny v suterénu a potenciál sousední, pěšími velmi frekventované lipové aleje zůstává zcela nevyužit ….
Po dokončení sídliště se městem realizovaná výstavba bytových domů přesunula do centra města.90 Ve svahu za radnicí, na místě bývalého Dannerova pivovaru, vznikla na přelomu tisíciletí, také podle projektu Karla Saláta,91 předimenzovaná hmota podélného bytového domu, která se pomocí pseudomansardových střech, štítů, barevného i výškového členění snaží vytvářet zdání jakéhosi kontextu s okolní zástavbou. Je to bohužel pouze kamufláž, která nemůže zastřít, že dispozičně se jedná o klasickou „bytovku“, naprosto nerespektující půdorysnou a hmotovou strukturu okolní zástavby ani nevytvářející žádnou skutečnou ulici, ačkoliv se jmenuje „Pivovarská“.
Hmota se projevuje celkem rušivě i v některých panoramatických pohledech.92 Dvojče tohoto objektu, spolu s protilehlou novostavbou domova s pečovatelskou službou, vytvořilo severně od chrámu sv. Jana, v trase starší uličky, novou ulici Za Kostelem. Členitější struktura domova důchodců, spolu s menší výškou obou hmot a méně dominantní terénní situací, nepůsobí již tak rušivě.93 Přesto má nová ulice zcela jiný ráz než zbytek centra. Při výstavbě došlo také k celkem zbytečné demolici patrového domu ze 17. století, a to bez jakékoliv dokumentace.94 Zanikla tím i značně malebná ulička vedoucí mezi starými zahradami s kamennými ohradními zdmi, prakticky poslední místo, kde stará zástavba města přecházela, stejně jako před staletími, do luk a polí. Na protějším břehu potoka Muchovky, v mírném jihovýchodním svahu, vzniká od roku 2006 nová čtvrť, představující jakýsi hybrid mezi „satelitním městečkem“ a drobným sídlištěm. Mezi slabiny této výstavby, která se snaží být hmotově tradiční a je i jinak silně regulována,95 patří fakt, že nijak nenavazuje na urbanistickou strukturu staré zástavby, jen mírně reflektuje modelaci terénu a prakticky nijak tvůrčím způsobem nevyužívá stávající pohledové dominanty. Diskutabilním může samozřejmě být i unifikovaný vzhled bytových domů a samozřejmě celý koncept „satelitního městečka.“ Výstavba pochopitelně také narušuje původní zasazení sídla do krajiny.96
Ohledně vlastního historického stavebního fondu již bylo poznamenáno, že se dočkal oprav a rekonstrukcí. Bohužel je stále více patrné, že památkových rehabilitací a citlivých oprav je mezi nimi výrazná menšina. Břízolitové fasády a trojdílná okna sice již pomalu patří minulosti, přesto je většina prováděných úprav čistě utilitárních a nehledí na památkové hodnoty. Současným hitem jsou plastové výplně otvorů, betonové a plechové střešní krytiny, pestré syntetické nátěry, betonové prefabrikáty. Všechny tyto masově produkované prvky, ve spojení s různými vikýři, nástavbami a přístavbami nebo zjednodušováním až likvidací štukové výzdoby fasád a dalších uměleckořemeslných prvků, pozměňují ráz zdejší zástavby.97 Na rozdíl od Prahy zde hlavní problém nepředstavují bohatí investoři, ale naopak nedostatek finančních prostředků drobných vlastníků jednotlivých nemovitostí. Diskutabilní je i přístup vedení města, které jakoby v druhé polovině 90. let prakticky rezignovalo na ochranu památkových hodnot. Přímo symbolickým zhmotněním tohoto postoje se stalo odmítnutí návrhu Ministerstva kultury na vyhlášení městské památkové zóny v roce 2002, což je u města, které buduje své renomé na historii, značně paradoxní.98 Nejen, že se město vzdalo možnosti odborné péče o své památkové hodnoty, zároveň tak komplikuje situaci vlastníkům, kteří by měli dobrou vůli o své památkově hodnotné nemovitosti pečovat, ale nemají dostatečné finanční prostředky, neboť nemohou např. žádat o dotace z fondu regenerace městských památkových zón.
Ortodoxní příznivec lassez-faire by mohl jásat, že se město bude moci dále přirozeně vyvíjet bez svazujícího objetí památkářů. Je ovšem dobré si uvědomit, že stavební činnost je stejně spojena s velkým množstvím nejrůznějších regulací.99 Kvalifikovaná ochrana památkových hodnot, přes všechny neduhy dnešní státní památkové péče, tak může jedině přispět k zachování kvalit našeho životního prostředí.
